Pendant près de deux décennies, les Hackensaw Boys ont labouré l'asphalte en apportant leurs sons vernaculaires américains bruts et granuleux aux music-halls et aux rues du monde entier. Vingt ans plus tard, le groupe poursuit sa vision brûlante de la musique roots américaine dans une nouvelle ère, alimentée autant par un esprit punk tapageur que par les maîtres traditionnels qui les ont d'abord inspirés.

Leur musique a pris forme en 1999 lorsque ces quatre amis de la belle vallée de Shenandoah en Virginie se sont trouvé un chemin commun au centre de musique roots qu'est Charlottesville. Ils n'ont pas perdu beaucoup de temps avant de se lancer, jouant un spectacle dans la rue le jour de leur première répétition. Après de nombreux bons moments à 4, le groupe a commencé à accueillir des personnes partageant les mêmes idées jusqu'à ce que leurs rangs atteignent douze musiciens pour leur première tournée aux États-Unis. Comme pour les traditions folk et punk qui sont à la base de leur son, ils ont toujours fonctionné plus comme un collectif que comme un groupe.